С тех пор как Пифагор покинул Грецию, там произошли большие изменения. Один из культурнейших центров, Самос в результате войны с персами превратился в отсталую провинцию. Свобода, а вместе с ней искусство и культура покинули Ионию. Лучшие умы, спасаясь от персидского ига, перебрались в Южную Италию, которую тогда называли Великой Грецией, и основали там города-колонии Сиракузы, Агригент, Кротон.
«Достигнув сорока лет, — говорит Аристоксен, — Пифагор, видя, что тирания Поликрата слишком сурова, чтобы свободный человек мог переносить ее надзор и деспотизм, уехал вследствие этого в Италию». Годом его отъезда с Самоса Аполлодор считал первый год 62-й олимпиады (532–531 год до н. э.), основываясь, как полагают, на сочинении самого Аристоксена, а Тимей — 529 год до н. э.
Поликрат пришел к власти на Самосе около 540 года до н. э. и до 522 года до н. э. оставался единоличным правителем острова. Эпоха его правления была весьма благоприятна для Самоса: на острове велось большое строительство, его экономика процветала. Подобно многим греческим тиранам, Поликрат покровительствовал талантам: при его дворе жили поэты Ивик и Анакреонт, работали знаменитый врач Демокед и создатель самосского туннеля инженер Евпалин. Что же заставило Пифагора уехать с Самоса? Действительно ли связь с земельной аристократией, враждебной Поликрату? Или, как считают некоторые, политические мотивы его эмиграции просто выдуманы Аристоксеном, чтобы приписать ему славу тираноборца? Любой ответ здесь будет гипотетическим. Можно лишь полагать, что, будь Пифагор только философом и ученым, ему, вероятно, нашлось бы место под властью просвещенного тирана. Однако, он был еще и человеком с сильными политическими амбициями и посвятил политике немалую часть своей жизни. Трудно ли было ему понять, по прошествии нескольких лет тирании Поликрата, что Самос слишком мал для них обоих? Политическая карьера в условиях тирании могла вывести его только в приближенные тирана, но этот путь вряд ли подходил для такой личности, как Пифагор.
Вот как описывает его приезд Дикеарх (в передаче Порфирия). «Когда Пифагор прибыл в Италию и появился в Кротоне, он расположил к себе весь город как человек много странствовавший, необыкновенный и по своей природе богато одаренный судьбой, ибо он обладал величавой внешностью и большой красотой, благородством речи, нрава и всего остального. Сначала, произнеся долгую и прекрасную речь, он очаровал старейшин, собравшихся в совете, затем, по их просьбе, дал наставления юношам, после них детям, собранным вместе из школ, и, наконец, женщинам, когда и их созвали, чтобы его послушать». К сожалению, картина, нарисованная Дикеархом, слишком похожа на фрагмент Ангисфена о речах Пифагора и потому едва ли может рассматриваться как независимое свидетельство. Маловероятно к тому же, чтобы Пифагор смог столь быстро и без особого труда добиться влияния в чужом для него городе — ведь он прибыл в Великую Грецию в одиночку, не имея никакой поддержки. Судьба таких людей в VI веке до н. э. редко была завидной. Последующий успех Пифагора действительно можно связывать с его умением убеждать людей, но у нас нет данных о том, что он сумел завоевать влияние в Кротоне уже в первые годы своего пребывания, не говоря уже о месяцах.